Стерн родился 13 июня 1979 года в еврейской семье и вырос в Файв-Таунс на Лонг-Айленде. Он выпускник средней школы Лоуренса.

После школы он устроился на работу менеджером проекта у застройщика во Флориде, а через три года — при финансовой поддержке друзей и семьи — начал строить специальные дома на стороне. В конечном итоге это переросло в строительство таунхаусов, среднеэтажных и высотных зданий. В начале 2000-х он вернулся в Нью-Йорк, где построил малоэтажные дома в четырех районах.

В рамках совместного предприятия с PMG Кевина П. Мэлони компания JDS завершила преобразование башни Уокер Тауэр по адресу 212 West 18th Street в Челси в кондоминиумы и строит 111 West 57th Street высотой 1428 футов на Манхэттене с использованием трудовых ресурсов, не входящих в профсоюз, что беспрецедентно для крупномасштабного строительства на Манхэттене.